Monteroni d’Arbia era, ai tempi dell’antica Repubblica senese una fattoria importantissima. Ancora oggi Monteroni esprime la vitalità di questa terra grazie ad una consistente produzione artigianale e al tradizionale mercato. Testimonianza della sua importanza come centro di produzione agricola è il trecentesco mulino fortificato facilmente visibile per la sua grande torre in mattoni di cotto.
Sulla strada che unisce Siena a Monteroni un altro momento rilevante per il viaggiatore in cerca del genius loci delle Crete è la monumentale fattoria di Cuna, straordinaria grancia fortificata che faceva parte del Santa Maria della Scala.

Percorrendo la Cassia in direzione di Buonconvento si arriva rapidamente al borgo di Lucignano d’Arbia, villaggio fortificato dove merita una sosta la pieve romanica di San Giovanni Battista affrescata nel VI secolo da Arcangelo Salimbeni. Partendo ancora dalla Cassia, la strada che conduce a Radi ci farà scoprire un altro tratto splendido delle Crete, fino ad arrivare alla magnifica Pieve di Corsano.