Gaiole, fondata tra Due e Trecento, non ha origine militare, bensì di commercio. Fu all’inizio un mercatale (in Chianti i centri di raccolta e vendita delle merci hanno avuto un'importanza fondamentale sia dal punto di vista economico-sociale sia da quello architettonico-urbanistico) al servizio dei molti castelli che ne punteggiano i dintorni. Perciò il cuore di Gaiole, che oggi è uno dei centri di produzione della Cinta senese, è una strada-piazza: via Ricasoli lungo la quale si svolse, e tuttora si svolge, la mercatura e la vita del paese.

Gaiole offre opportunità di shopping enogastronomico ed alcune strutture alberghiere di qualità, oltre ovviamente al fascino delle antiche case, del lungofiume e degli arredi urbani che rimandano alle attività mercantili medievali.

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